Die Gründung der Herrenberger Straßengalerie ist keine Schnapsidee, wiewohl sie am Stammtisch entstand, wie mehrfach belegt ist. Mittlerweile strebt die Veranstaltung unbeirrt der 40. Auflage entgegen. 2021 wird es soweit sein.
Wolf-Dieter Guercke war einer der Initiatoren, gleichzeitig Kreisvorsitzender der Freien Demokraten, der mit dem 1. Juli-Samstag ein Stammdatum für die Galerie festsetzte, das bis heute stramm eingehalten wird. Immerhin 47 Stände konnten zum Auftakt besetzt werden. Bemerkenswert: Schon zum Start war das internationale Flair groß. Beteiligungen aus Ungarn und Schweiz wurden registriert. Aus Rumänien kamen etliche Kunstprofessoren und preisgekrönte Illustratoren. Aussteller Rudolf Lang war zu diesem Zeitpunkt bereits 76 und hatte schon zusammen mit Picasso ausgestellt.
Kaufwillige Kundschaft gab es reichlich: Selbst der Landrat und Herrenbergs
1. Bürgermeister griffen zur Geldbörse, vermerkte die Stuttgarter Zeitung und weiter: „300 Mark sind keine Schallmauer.“ Zu diesem Zeitpunkt wurde auf der Straßengalerie noch live gemalt und mit Ton modelliert. „Herrenberg kommt in den Genuss, einen breiten Überblick über Kunst im hiesigen Raum zu erhalten“ hieß es wohlmeinend von offizieller Seite.
Das Organisationsteam setzte sich stets aus Künstlern und interessierten Nichtkünstlern zusammen. Während am Anfang nur Herren (Stammtischidee!) zehn Monate für die Vorbereitung der ersten Veranstaltung benötigten, waren es ab dem 11. Jahr 5 Frauen, die alle Vorbereitungen trafen. Heute tritt wieder ein gemischtes Team an. „Die Straßengalerie gibt Künstlern die Möglichkeit, ihre Kunst einfach und günstig vor einem breiten Publikum auszustellen“, so Traugott Schmolz, ehedem Stadtarchivar in Herrenberg und selbst Öl-Künstler.